Во времена смуты, в годы царствования Бориса Годунова, вместе с братом Аникеем поступил на службу к стрелецкому голове Смирнову Маматову, с которым и были посланы в 1604 г. на службу в Дагестан. В 1605 году эта местность подверглась набегу турок и кумыков, был бой у г. Тарки (4 км. от г. Махачкала), в результате которого русские потерпели поражение и вынуждены были отступить к реке Терек, к Терскому городу (недалеко от совр. г. Кизляр).
1 июня 1621 года Сергей Сипягин был отправлен из Астрахани под охраной к государю. 29 августа 1621 г. в праздник Успения Пречистой Богородицы он был принят царем Михаилом Федоровичем и освобожден из-под стражи. По царскому указу Сергею Сипягину было предписано с женой и детьми переехать из Терского города в Великий Новгород. До прибытия на место службы были пожалованы «командировочные» в размере 10 денег в день. Также был пожалован поместный оклад 250 четвертей земли в Новгородском уезде, в Бежецкой пятине, в Удоменской волости и годовое жалование в размере 14 рублей. Одновременно, в 1622 году Сергей Сипягин был записан в «число детей боярских» по Великому Новгороду.
Имя первой жены, от которой родились все дети, не сохранилось. Был вторично женат на Феодосии.
Меню